ในช่วงวัยหนุ่มของเจ้าชายคาโรล พระองค์มีลักษณะเป็น "เพลย์บอย" ซึ่งเป็นคำที่ถูกกล่าวขานถึงพระองค์ตลอดพระชนม์ชีพ กษัตริย์คาโรลที่ 1 ทรงเป็นกังวลที่เจ้าชายคาโรลทรงสนพระทัยเพียงแต่การสะสมแสตมป์ และเจ้าชายหนุ่มทรงใช้เวลามากมายไปกับการเสวยน้ำจัณฑ์ การจัดงานเลี้ยงและการมีความสัมพันธ์กับเหล่าสตรีมากหน้าหลายตาและทรงมีบุตรนอกสมรสอย่างน้อยสองคนกับนักเรียนสาววัยรุ่นที่ชื่อว่า มาเรีย มาร์ตินี ขณะที่เจ้าชายคาโรลมีพระชนมายุเพียง 19 พรรษา เจ้าชายคาโรลทรงกลายเป็นที่โปรดปรานของนักหนังสือพิมพ์แนวซุบซิบนินทาทั่วโลกซึ่งมักจะมีภาพถ่ายของพระองค์ลงข่าวที่ทรงจัดงานเลี้ยงและทรงดื่มน้ำจัณฑ์พร้อมกับมีสตรีอยู่ข้างกาย[7]

กษัตริย์คาโรลที่ 1 ทรงต้องการให้เจ้าชายหนุ่มเรียนรู้เกี่ยวกับค่านิยมแบบปรัสเซีย โดยทรงมอบหมายให้เจ้าชายเข้าร่วมฝึกฝนในกองทหารปรัสเซียใน ค.ศ. 1913[3] ในช่วงที่ทรงปฏิบัติหน้าที่ในกองทหารปรัสเซียที่ 1 พระองค์ไม่ทรงบรรลุผลสำเร็จเท่าไร และเจ้าชายคาโรลยังทรงเป็น "เจ้าชายเพลย์บอย" ต่อไป โรมาเนียในช่วงต้นคริสต์ศตวรรษที่ 20 เป็นประเทศที่นิยมฝรั่งเศสอย่างยิ่ง ในความเป็นจริงแล้วอาจจะเป็นประเทศที่นิยมฝรั่งเศสที่สุดในโลกยุคนั้น ซึ่งชนชั้นนำชาวโรมาเนียหลงใหลทุกสิ่งที่เป็นแบบฝรั่งเศสและเชื่อว่าฝรั่งเศสเป็นโมเดลที่สมบูรณ์แบบในทุกเรื่อง เจ้าชายคาโรลทรงได้รับอิทธิพลนิยมฝรั่งเศสที่แพร่หลายในประเทศในระดับหนึ่ง แต่ตามคำบรรยายของมาร์กาเร็ต แซนคีย์ นักประวัติศาสตร์ชาวอเมริกัน ระบุว่า เจ้าชายคาโรลทรง "รักลัทธิทหารแบบเยอรมัน" ทีทรงรับสืบทอดมากจากกษัตริย์คาโรลที่ 1 และทรงมีความคิดที่ว่า รัฐบาลตามประชาธิปไตยทั้งหมดล้วนเป็นรัฐบาลที่อ่อนแอ[3]

กษัตริย์คาโรลที่ 1 สวรรคตในวันที่ 10 ตุลาคม ค.ศ. 1914 และพระองค์ได้เป็นมกุฎราชกุมารคาโรล ในรัชสมัยของกษัตริย์เฟอร์ดินานด์ที่ 1 พระราชบิดา ในเดือนพฤศจิกายน ปีเดียวกัน เจ้าชายคาโรลทรงเข้าร่วมเป็นสมาชิกวุฒิสภาในวุฒิสภาโรมาเนีย ซึ่งตามรัฐธรรมนูญโรมาเนีย ค.ศ. 1866 รับรองให้พระองค์มีที่นั่งในวุฒิสภาเมื่อทรงบรรลุนิติภาวะแล้ว[8] พระองค์ทรงเป็นที่รู้จักในด้านความรักมากกว่าทักษะการเป็นผู้นำ มกุฎราชกุมารคาโรลอภิเษกสมรสครั้งแรกที่มหาวิหารเมืองออแดซา ยูเครน ในวันที่ 31 สิงหาคม ค.ศ. 1918 กับโจอันนา มารี วาเลนตินา ลัมบรินอ (1898 - 1953) หรือ "ซีซี" บุตรสาวของนายพลชาวโรมาเนีย คือ คอนสแตนติน ลัมบรินอ ในความเป็นจริงแล้วมกุฎราชกุมารคาโรลทรงละทิ้งหน้าที่ทางทหารโดยไม่ได้รับอนุญาตเพื่ออภิเษกสมรสกับลัมบรินอ อันนำมาซึ่งความขัดแย้งครั้งใหญ่ในช่วงนั้น[9] การอภิเษกสมรสครั้งนี้ถูกประกาศว่าเป็นโมฆะในวันที่ 29 มีนาคม ค.ศ. 1919 โดยศาลอิลฟอฟเคานท์ตี มกุฎราชกุมารคาโรลและซีซีประทับอยู่ด้วยกันแม้การอภิเษกสมรสจะเป็นโมฆะ ทรงมีโอรสหนึ่งพระองค์ร่วมกันคือ เมอร์เซีย เกรกอร์ คารอล ลัมบรินอ ซึ่งประสูติในวันที่ 8 มกราคม ค.ศ. 1920

มกุฎราชกุมารคาโรลอภิเษกสมรสอีกครั้งในเอเธนส์ ประเทศกรีซ วันที่ 10 มกราคม ค.ศ. 1921 กับเจ้าหญิงเฮเลนแห่งกรีซและเดนมาร์ก (ในโรมาเนียทรงมีพระนามว่า มกุฎราชกุมารีเอเลนา) ทั้งสองพระองค์เป็นพระญาติกัน และเป็นพระปนัดดาในสมเด็จพระราชินีนาถวิกตอเรีย และทรงสืบเชื้อสายจากจักรพรรดินีโคลัสที่ 1 แห่งรัสเซียเช่นเดียวกัน มกุฎราชกุมารีเฮเลนทรงรับรู้ถึงพฤติกรรมที่เสเพลของมกุฎราชกุมาคาโรลและเรื่องอื้อฉาวก่อนหน้านี้ แต่ก็มีการพิสูจน์ว่าพระนางทรงหลงรักมกุฎราชกุมารคาโรล ความปรารถนาที่อยู่เบื้องหลังการอภิเษกสมรสครั้งนี้คือการสร้างพันธมิตรทางราชวงศ์ระหว่างกรีซและโรมาเนีย บัลแกเรียมีกรณีพิพาททางดินแดนกับทั้งกรีซ โรมาเนียและยูโกสลาเวีย และชาติทั้งสามตัดสินใจที่จะใกล้ชิดกันในช่วงสมัยระหว่างสงครามเนื่องจากเกรงกลัวภัยจากบัลแกเรียร่วมกัน ทั้งสองพระองค์มีพระโอรสหนึ่งพระองค์คือ เจ้าชายมีไฮ ประสูติเจ็ดเดือนหลังจากทั้งสองพระองค์อภิเษกสมรสกัน มีการเล่าลือว่าเจ้าชายมีไฮทรงเป็นโอรสที่เกิดจากความสัมพันธ์ก่อนที่จะสมรสกัน เห็นได้ชัดว่าทั้งสองพระองค์ทรงใกล้ชิดในช่วงแรกๆ แต่ภายหลังทรงเริ่มแตกหักกัน การเสกสมรสของมกุฎราชกุมารคาโรลกับเจ้าหญิงเฮเลนกลายเป็นการสมรสที่ไร้ความสุข และมกุฎราชกุมารทรงมีความสัมพันธ์นอกสมรสบ่อยขึ้น[9] เจ้าหญิงเฮเลนทรงพบว่าการโปรดที่จะเสวยน้ำจัณฑ์หนักและการจัดงานเลี้ยงของมกุฎราชกุมารมากเกินไปกว่าที่พระนางจะทรงยอมรับได้[9] มกุฎราชกุมารคาโรลไม่ทรงโปรดสตรีสูงศักดิ์ ซึ่งพระองค์ทรงพบว่าสตรีพวกนี้เข้มงวดเกินไปและเป็นพิธีการมากเกินไปกว่ารสนิยมของพระองค์ ทรงพึงพอใจสตรีคนธรรมดาสมัญมากกว่า พฤติกรรมนี้ทำให้พระราชบิดาและพระราชมารดาของพระองค์ทรงผิดหวังมาก[9] มกุฎราชกุมารคาโรลทรงพบว่าผู้หญิงธรรมดาสามัญมีคุณสมบัติครบถ้วนตามที่พระองค์ปรารถนา เช่น ความเป็นกันเอง ความคล่องแคล่ว มีอารมณ์ขันและมีความน่าหลงใหล[9]